高二化学有机合成专题练习

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一、有机合成综合题（本题共5小题，共50分）

1. （10分）已知苯酚（$\ce{C6H5OH}$）在一定条件下可与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。以苯和必要的无机试剂为原料，设计合成苯酚的路线，并写出各步反应的化学方程式（注明反应条件）。

答：____________________________________________________________________________________

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2. （10分）化合物A（$\ce{C4H8O}$）能与银氨溶液反应生成银镜，A催化加氢后得到醇B（$\ce{C4H10O}$）。B与浓硫酸共热主要得到一种烯烃C，C与HBr反应后水解，可得到一种与B不同的醇D。

（1）写出A、B、C、D的结构简式：

（2）写出由A生成B的反应类型：________________。

（3）写出C与HBr反应（遵循马氏规则）的化学方程式：____________________________________。

3. （10分）某药物中间体K的合成路线如下所示：

$\ce{CH3CH2COOH ->[①][SOCl_2] L ->[②][C6H5OH] M ->[③][H_2O/H^+] K (C9H10O3)}$

（1）写出L、M、K的结构简式。

L：________________ M：________________ K：________________

（2）反应①、③的反应类型分别是：①________________，③________________。

（3）写出反应②的化学方程式：__________________________________________________________。

4. （10分）已知卤代烃与氰化物反应可增长碳链：$\ce{R-X + NaCN -> R-CN + NaX}$。以1-丙醇（$\ce{CH3CH2CH2OH}$）和乙炔（$\ce{HC≡CH}$）为唯一有机原料（无机试剂任选），设计合成正戊酸（$\ce{CH3CH2CH2CH2COOH}$）的路线。用结构简式表示各步中间产物。

答：____________________________________________________________________________________

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5. （10分）化合物E是一种香料，可通过以下路线合成：

$\ce{CH2=CH2 ->[O_2，催化剂][\Delta] F (C2H4O) ->[CH3CH2OH][浓H_2SO_4，\Delta] G (C4H8O2)}$

$\ce{->[① LiAlH_4][② H_3O^+] E (C4H10O)}$

（1）写出F、G、E的结构简式和名称。

（2）写出由F生成G的反应类型：________________。

（3）写出由乙烯生成F的化学方程式：____________________________________________________。